Na zijn dienstplicht kon hij opnieuw terecht bij Dobbelmann. Het was een sociaal bedrijf. Hij mocht er ook douchen. (Zijn moeder ging in die tijd naar het badhuis in Gouda.) Er waren allerlei clubs voor de werknemers zoals een tafeltennisclub, een voetbalclub en een toneelclub. Dirk vond het een geweldige tijd en deed met alles mee. Hij speelde ook toneel, net als de telefoniste en haar jongere zus Lia Alblas, met wie hij later trouwde. Lia was de kleindochter van de directeur van Houthandel Alblas. Zij werkte als kapster bij Doeleman in de Oranjelaan. Toen ze wilden trouwen, kwamen ze niet in aanmerking voor een woning, daarvoor moest je getrouwd zijn. In die tijd kon je een afspraak maken met de burgemeester, wat Dirk deed. Uiteindelijk stemde burgemeester Warnaar erin toe dat ze toch een oud huisje kregen in de Stroobuurt (Kerkweg 172) waarna het huwelijk plaatsvond.
HUWELIJK Dirk Kaptein en Cornelia (Lia) Alblas trouwden op 24-10-1957. Hun woning stond tegenover de Gereformeerde kerk, op de plek waar later supermarkt C 1000 stond. Ze kregen er 2 zonen: Matthijs (Mat) (8-10-1958) en Cornelis Gerardus (Cock) (27-10-1961). Na vijf jaar wilde de gemeente de huizen afbreken ten behoeve van te bouwen winkels (de latere Passage). Toen Prins Bernhard kwam om de oude huisjes in de Stroobuurt op te blazen, klonk er een harde knal, maar alle huizen bleven staan. Alleen de ruiten van de winkels aan de Passage lagen eruit (vandaar het gezegde ‘Krotje roer me niet’). Aanvankelijk waren er aan de Passage slechts twee winkels, met een woonlaag: Mulder (kledingzaak) en Doeleman (kapper). Later werden er meer winkels met een woonlaag bijgebouwd. Op 6-1-1963 verhuisden Dirk en Lia naar Prunusstraat 30, waar ze ± 50 jaar met veel plezier woonden. Vanaf 2011 werd hun adres Kastanjelaan 68.
Dirk werkte met veel plezier bij Dobbelmann. Het werk was heel afwisselend. Hij haalde zijn rijbewijs en al gauw daarna zijn busrijbewijs, als een van de eersten bij Dobbelmann. Hij begon op de afdeling Bezorging als bijrijder op de trailer. Wanneer een chauffeur ziek was, mocht hij hem vervangen. Er waren 2 bedrijfsbussen waarmee werknemers naar Alphen en Rotterdam heen en weer werden gereden. Er was ook een heel wagenpark van bestelwagens om bestellingen weg te brengen. Later vervoerde hij de bestelde shag, sigaretten, pruimtabak en koffie met een bestelwagen door Noord-Holland. De route voerde door de bollenstreek, Alkmaar, de Zaanstreek en via Amsterdam weer terug, hij genoot ervan. De winkeliers betaalden contant, Dirk reed dus met heel veel geld in de wagen. Ook bracht hij er personeel in de omtrek mee weg, wat goed betaalde omdat het na werktijd was. Daarna kwam hij in de Expeditie terecht. Op den duur kreeg hij de leiding over Expeditie/Verpakking. Door concurrentie viel Dobbelmann om in 1960.
Ardath Tabacco, een Brits/Amerikaanse tabaksfabriek (geen koffie), nam Dobbelmann toen over. In de overgangsfase leverde Ardath al losse tabak per vrachtwagen aan Dobbelmann, waar het verpakt werd in Ardathverpakking. Wegens personeelstekort in Waddinxveen haalde Dirk gedurende zes weken vóór werktijd personeel op uit Dordrecht, waarna hij gewoon werkte in Waddinxveen. Na werktijd bracht hij hen weer terug naar Dordrecht, dwars door Rotterdam heen: bij elkaar een werkdag van zo’n 12 uur. Dirk viel op bij Ardath, het bedrijf wilde hem in de verzending in Dordrecht hebben. Hij ging daar werken onder leiding van een ander, maar het werk bleek eentonig te zijn, wat hem tegenstond. Dirk vond het daar vreselijk en ging na 3 maanden terug naar Waddinxveen. Tabakbestellingen werden in bakken verzameld door Van Gend en Loos, waarvan er maar één man bij was. Toch werd er niets gestolen, wat nu niet meer zo zou kunnen. Eenmaal per dag kwamen er grote Van Gend en Loos trailers, die de omzet ophaalden en door het hele land vervoerden.
In 1962 kwam de kabelfabriek NKF in het gebouw. Men bood hem werk aan om stand by te staan bij de machines; zolang het goed ging, hoefde hij niets te doen. Dit vond hij onaantrekkelijk en hij ging solliciteren. Later had hij wel eens spijt dat hij daar niet was gebleven, want al had hij niet veel scholing, toch klom hij overal op. Ook bij de NKF had hij zich waarschijnlijk goed kunnen ontplooien. De NKF was een heel sociaal bedrijf. Zo financierde de NKF bijv. nieuwe huizen voor het personeel en mensen gingen er al met 57 jaar met pensioen.
Bij Akerboom vond hij werk als chauffeur op de bodedienst naar Amsterdam. Het was afwisselend, maar hij was ’s avonds pas laat en ongeregeld thuis, wat hem opbrak. Daarom vertrok hij na een klein jaar.